Масато Кобаяши появился на свет 10 сентября 1979 года в городе Чиба, Япония. Ранняя жизнь начиналась сумбурно. Сначала переезды с родителями, затем смена школ, которую в последствии он бросил. После школы Масато, очень долго искал чем бы он мог заниматься, он пробовал себя на телевизионном шоу, где после отбора его отсеяли, получал работу в баре ассистентом, но тоже долго там не прореживался как и на всех других работах.В возрасте 15 лет начал заниматься баскетболом, а в свои 17 заинтересовался кикбоксингом, потому как считал что этот вид спорта помогает в уличных драках.1996 год Масато сдаёт экзамен на профессионального кикбоксёра и становится членом организации Всеяпонской федерации кикбоксинга (AJKF).В тренерском штабе ему дают имя Масато, которое ему не нравилось, и по началу даже бесило, но со временем он его всё же признал.
Масато- легенда К-1
Масато дебютировал 23 марта 1997 нокаутировав в первом же бою первого раунда своего оппонента! Во втором же бою удача менее была к нему благосклонна, соперником Масато, стал не кто иной как Такаюки Кохируймаке который просто безжалостно разбомбил своего соперника ударами с колен, не выдержав которые Масато проиграл ТКО. На тот момент Масато было 18 лет, но эта было лишь начало продолжительной трилогии Масато VS Кохи.
17 марта 1999 он боролся за звание национального чемпиона Японии AJKF и выиграл свой первый титул в 20 лет став новым чемпионом.
После он бросает контору AJKF и создаёт свой личный тренерский штаб и команду под названием «Серебряный волк» 16 апреля, 2000 года отправляется в Таиланд для оттачивания своего мастерства там, он тренируется у Тайских тренеров, и принимает участи в двух боях, один из которых он выигрывает нокаутом, второй проигрывает все 5 раундов, несмотря на хорошо поставленный бокс, чем бойцы Таиланда особо не славятся! В этом же году он взял чемпионат мира из Международной спортивной ассоциации каратэ (ISKA).
В 2002 Масато принимает участие в турнире К-1 где встречает своего обидчика Такаюки Кохируймаке, единственного японца который смог одолеть Масато. Он ждал этого реванша признаётся Масато!
Победу забирает Масато единогласным решением судей, из за чего Кохи просто приходит в ярость, где после объявления победителя он скажет в микрофон перед громадной публикой японцев, что он будит драться с ним снова, и в следующий раз он убьёт Масато на ринге!
На многочисленную публику и что главное на Масато это произвело впечатление такое, что Масато на долго запомнит эти слова, потому как боялся ещё раз проиграть Кохи, на глазах у всей публики, после таких слов Кохи!
В 2002 году, Масато не стал чемпионом уступив в финале, Альберту Краусу, первому ставшему чемпиона на тот период, который отправил в нокдаун в той встрече Масато!
в 2003 Масато расквитался со своим последним обидчиком более чем убедительно отправив его во втором раунде в КО и тем самым пробил се дорогу к чемпионскому поясу К-1 МАХ 200
В 2003 году Масато себя пробовал в ММА и тоже одержал победы, но это вид спорта ему менее нравился чем К-1
Турнир К-1 2004 года складывался тоже удачно, до встречи в финале с Тайской легендой Буакавом Пор Прамуком, который все 4 раунда избивал Масато своими мощными ногами, и стал в последствии новым чемпионом К-1 и новым обидчиком Масато!
В том же 2004, 13 февраля он провел пресс-конференцию, чтобы объявить о своем браке с женой Шин Yazawa ( японская актриса). Они сказали, что они зарегистрировали свой брак на государственные должности на 11 февраля 2007 год
В 2005 году Масато встречается с именитым греком Майком Замбидисом, с которым он уже бился в 2003 году, и опять как и первый бой с ним для Массато складывается очень сложным! Многие зрители и болельщики даже были не довольны судейством и в первом и втором бою, по тому как считают что именно Майк выиграл бои и первый и второй, однако победу всё же присудили Масато как в первой так и во второй встрече, но после боя с Майком, Масато сильно травмирует ногу, в виду чего дальше не может продолжить бои по файткарду, и его заменяют!
2006 год, и наконец легендарная концовка трилогии Масато VS Кохи 3! Её ждал не только Кохи, но и многочисленная публика Японии, лишь только Масато этого боя не ждал, но он случился на финале 8 К-1 в жеребьёвке выпала их встреча и она случилась, как и красивейшая концовка их боёв которая расставила всё на свои места и закончила вражду между этими двумя японскими бойцами
К 2007 году Масато готовился так, что выше просто уже не куда было, он превзошел самого себя, и сделал громадный скачок в своих показателях, и в этом году Масато был уверен на все 100% что именно он возьмёт пояс МАХ 2007, и действительно всё к этому и шло, сначала единогласным решением проигрывает бразилец Gesias Cavalcante которого Масато разгромил, затем идёт бой которого ждали очень много людей, и в том числе Масато!! против него выходит его обидчик 2004 года легендарный Буакав который не дал ни шансу Масато в том бою, так что Масато предстояла серьёзная схватка. И она случилась, как для одного так и для второго, и то что ждали японская публика и болельщики Масато, они получают уже в первом же раунде Масато навязывает серьёзную рубку, в результате чего отправляет Буакава в нокдаун, затем два оставшихся раунда проходят так же за приимуществом Масато, итог встречи 3:0.
В K-1 World MAX 2009 Масато не хотел принимать участие по тому, что задумался о завершении своей карьеры, и хотел провести тогда лишь единственный бой со своим не отомщённым обидчиком Энди Сауэром, но тут публично на одном из боёв динамита объявили войну Масато! Боец из ММА Тацуя Kawajiri побивший Козо Такеда по правилам К-1 накануне, заявляет что услышав об уходе Масато хотел бы выйти с ним на последок, дабы показать всем, что Масато не на столько хорош уж на сколько его расхваливают, и попросил у Масато всего три минуты что бы с ним разделаться, на что Масато посмеялся, переспросил его ещё раз) и сказал всей публике, что если этот бой организуют, то он пройдёт очень быстро потому, что Масато действующий чемпион и находится в потрясающей форме!
Что он и доказал! ТКО во втором раунде, команда Тацуя выбросила полотенце после второй отправки в нокдаун японского бойца ММА! Всё публика в восторге, Масато садиться комментировать продолжение турнира, и очень хотел что бы его выиграл Энди Сауер, что бы постараться взять реванш перед уходом из спортивной карьеры у последнего своего обидчика на вершине славы, уйти красиво что бы его запомнили навсегда! Но дойдя до финала Энди встречается с итальянским проспектом Джорджио Петросяном который всех соперников разбивает на своём пути, и становится новым чемпионом K-1 World MAX 2009, таким образом получается на предновогодней встрече на турнире динамит 2009 в декабре Масато должен будет сразиться с №1 на данный момент Джорджио, и смело распращавшись в 2009 со своим боевым прошлым, вступить в 2010 другим человеком который навсегда завязал свою спортивную карьеру, так всё и шло но к декабрю Джорджио неожиданно ломает руку в спарринге, и тем самым не может выступить на динамите в декабре, Масато вызывает на бой №2 того периода Энди, бой принят оговорен, и Масато готовится к бою как некогда.В регламенте боя 5 раундов по 3 мин, и все 5 раундов прошли в мощнейшем накале, с огромной плотность, и с каждым раундом всё взвинчивая темп, бойцы бились ровно, не кто не хотел уступать, но в четвёртом раунде, Масато удаётся всё же в одном моменте поймать на встрече Энди с ударом,тем самым сбить его с ног, и рефери отчитывает нокдаун, Энди встаёт бой продолжается в максимальном темпе, гонг, победа на этот раз остаётся за Масато! Экс Чемпион ушёл не побеждённым!